TAXOL - (33069-62-4)

Introducción

Nombre: Taxol; paclitaxel; (2α,4α,5β,7β,10β,13α)-4,10-bis(acetyloxy)-13-{[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1,7-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate
* IUPAC
Número CAS: 33069-62-4
Fórmula química: C47H51NO14
Masa molar: 853.90614 g
Porcentaje de masas: C 66.108 %; H 6.0199 %; N 1.6403 %; O 26.231 % 

Clasificación

• orgánico • aromático • ester • cetona

Usos / Función

• "...has a significant activity against several forms of cancer, especially ovarian cancer...Some anticancer drugs kill cancerous cells without acting on DNA. Certain alkaloids, such as vincristine, and taxol, kill dividing cells by preventing the formation of cellular microstructures needed for division." 1

• "Tool in study of structure and function of microtubules. Antineoplastic." 2

Propiedades físicas

Punto de fusion:*
214°C †3 = 487.15 K = 417.2°F


* - 1 atm pressure
† - se descompone

Vinculación

Los enlaces dobles: 15
triples enlaces: 0
enlaces sigma: 119
enlaces pi: 15
Total: 134
Grupos carboxilo: 0
Grupos hidroxilo: 3

Para más información

Wikipedia
revistas:
M. C. Wani et. al., J. Am. Chem. Soc. 93, 2325 (1971)
P. B. Schiff et. al., Nature 277, 665 (1979)
G. Chauviere et. al., C.R. Acad. Sci. Paris Ser. II 293, 501 (1981)
R. A. Holton et. al., J. Am. Chem. Soc. 110, 6558 (1988)
K. C. Nicolaou et. al., Nature 367, 630 (1994)
A. Stierle et. al., Science 260, 241 (1993)
M. W. Saville et. al., Lancet 346, 26 (1995)
J. J. Manfredi, S. B. Horwitz, Pharmacol. Ther. 25, 83-125 (1984)
S. B. Horwitz et. al., Ann. N.Y. Acad. Sci. 466, 733-744 (1986)
S. B. Horwitz, Trends Pharmacol. Sci. 13, 134-136 (1992)
C. D. Runowicz et. al., Cancer 71, 1591-1596 (1993)

Fuentes

(1) - Suchocki, John. Conceptual Chemistry: Understanding Our World of Atoms and Molecules; Addison Wesley: San Francisco, California, 2001; pp 441, 450.
(2) - The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 13th ed.; Budavari, S.; O'Neil, M.J.; Smith, A.; Heckelman, P. E.; Kinneary, J. F., Eds.; Merck & Co.: Whitehouse Station, NJ, 2001; entry 7052.
(3) - Lide, David R. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2003; p 3-508.